وشهدت قضية خليل تقلّبات قضائية عدة؛ فقد أصدر القاضي الفدرالي في نيوجيرسي مايكل فابيارز قراراً يوم الأربعاء، قضى بأن الحكومة لا يمكنها احتجاز خليل أو ترحيله بناء على موقف وزير الخارجية ماركو روبيو.
ووفقاً لروبيو، يشكل وجود خليل على الأراضي الأميركية «تهديداً» لأمن الولايات المتحدة. ومنح القاضي الحكومة مهلة حتى يوم الجمعة لإطلاق سراح خليل، لكن السّلطات لم تبادر إلى ذلك، وقالت وفق وثائق قضائية إنها لا تعتزم القيام بذلك. في نهاية المطاف، سمح فابيارز مساء الجمعة بمواصلة توقيف خليل لكونه «محتجزاً بتهمة ثانية»، وفق ما جاء في قراره.
ويُتّهم خليل، وفق وسائل إعلام أميركية، بعدم التصريح عن عمله وانخراطه في حملة مقاطعة العدو الصهيوني في طلبه لنيل الإقامة الدائمة.
ومنذ اعتقاله في نيويورك في الثامن من آذار/مارس على خلفية اضطلاعه بدور المتحدّث باسم الحركة الاحتجاجية ضد الحرب الدائرة في غزة بالحرم الجامعي في نيويورك، أصبح محمود خليل رمزاً يجسّد رغبة الرئيس الأميركي بقمع هذه الحركة الطالبية المؤيدة لفلسطين.